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Dopo la reggenza degli Angioini, il Salento passò nelle mani di Alfonso d'Aragona, già sovrano della Sardegna, della Sicilia e della Catalogna. Successe a Giovanna II e si prodigò al fine di ottenere il trono del Regno di Napoli. La situazione che dovette affrontare non fu, però, delle più rosee. Infatti, la sua scalata fu aspramente contrastata da Renato d'Angiò, ultimo discendente angioino di Francia. Per raggiungere il suo scopo, l'aragonese si avvalse dell'appoggio di Giovanni Antonio Del Balzo Orsini, principe di Taranto, e per gli abitanti del mezzogiorno divenne Alfonso I Il Magnanimo.

Giunto nel Sud d'Italia, vi trovò una situazione alquanto obsoleta e inadeguata rispetto ai tempi, ragion per cui cercò di rinnovare i rapporti diplomatici con gli altri regni, di svecchiare le forme istituzionali esistenti e di apportare riforme nell'amministrazione territoriale. Il nuovo regnante aveva le idee ben chiare su come bisognava muoversi e, occupandosi del riordino del governo centrale e periferico, fondò un'istituzione capace di superare i disordini in atto e di modificare lo stato di fatto senza, tuttavia, causare nuovi ed inutili sconvolgimenti.
Grazie alla sua politica, il "tacco" d'Italia attraversò un periodo di tranquillità e si lasciò alle spalle le lotte interne che, per lungo tempo, avevano lacerato queste terre e gli animi di coloro che le abitavano. Alfonso confidava nei consigli del principe tarantino tanto che, al fine di consolidare questo legame, gli aveva dato in sposa sua nipote Isabella di Chiaromonte, figlia di sua sorella. Ben presto, però, tra i due cominciò a soffiare vento di burrasca. Ciò accadde quando Giovanni Antonio realizzò che la politica aragonese mirava ad un drastico ridimensionamento e al decremento di tutti i poteri baronali, sino alla scomparsa dei grandi stati interni, compreso il Principato di Taranto. Questo girava naturalmente a suo sfavore e Orsini sentì minacciata la sua autorità, i suoi possedimenti e i privilegi che era riuscito ad ottenere negli anni.

Sicché, nel 1458, iniziò la contesa, la quale si protrasse per un lustro e si concluse con la morte, avvenuta in circostanze misteriose, del principe tarantino. Un ruolo importante in tale vicenda lo ebbe la regina Isabella, propugnatrice della pace familiare e della tranquillità della gente salentina. Essa, infatti, cercava di responsabilizzare i due avversari, interveniva da mediatrice nei vari alterchi e, per quanto possibile, tentava di evitare altri lutti al popolo di Terra d'Otranto, pur nella consapevolezza che, prima o poi, Taranto sarebbe passata sotto il dominio diretto di Napoli.

I timori della regnante trovarono riscontro quando la potestà del principato fu assegnata al secondogenito di Alfonso, Federico, il quale ottenne, tuttavia, solo il titolo onorario di "governatore". Questo passaggio di testimone fu possibile anche grazie al sostegno delle città pugliesi, che acconsentirono alla definitiva scomparsa della geografia giurisdizionale e politica della signoria di Taranto, esauste com'erano delle controversie e degli eccessi fiscali. Il popolo voleva fortemente liberarsi della sottomissione feudale e assoggettarsi al demanio regio.

Il Magnanimo gettò le fondamenta di uno stato moderno, nonostante il malcontento dei grandi feudatari. Alla sua morte, lasciò il suo pensiero e i suoi progetti nelle mani del figlio Ferdinando, il quale non deluse le aspettative del padre. Il nuovo sovrano si mise subito all'opera. Si impossessò dei tesori accumulati dal principe Orsini a Taranto, a Lecce, a Oria e a Bari e, alcuni centri, quali la stessa Lecce, furono costretti a chiedere perdono per precedenti ostilità. La moglie di Giovanni Antonio rese omaggio al nuovo monarca nel giorno in cui egli entrò ufficialmente nei confini tarantini e dovette sottomettersi al suo volere.

Il re Ferdinando fu assai generoso con i salentini, tanto che concesse numerosi privilegi, accordò esenzioni, condonò molte pene. Gli abitanti del Salento furono pervasi da un'atmosfera di serenità e di fiducia, che mancava loro da molto tempo, e questi cambiamenti infusero coraggio e speranza in questo popolo. Tutto il territorio si mobilitò e la maggior parte dei paesi di Terra d'Otranto chiese di cambiare posizione: Otranto, Nardò, Copertino, Lecce, Galatina, Melpignano, Gallipoli, Martignano, Alessano, non volevano più essere delle città feudali, ma demaniali. Vista, però, la grande domanda, non tutte le istanze furono accettate. Alcune cittadine passarono alla mercé dei nuovi signori, divenuti nobili feudatari. Il sovrano confermò, salvo delle eccezioni, l'ordinamento preesistente che comportava la presenza delle baronie o delle contee e dei rapporti di dipendenza feudale.

Ferdinando decise di compiere un viaggio nel territorio "iapigio" per conoscere la "sua" gente e per farsi conoscere. Partì da Napoli nel novembre del 1463 e vi fece ritorno nell'estate del 1464. La sua presenza in Puglia fu accolta da grandi onori e da acclamazioni, e da ciò si evince che l'approvazione dei salentini nei confronti della politica del nuovo sovrano era totale, salvo qualche piccola perplessità facilmente superabile. Il re aragonese fece visita a Galatina, a Lecce e a Taranto e diede udienza alle delegazioni cittadine e ai sindaci dei vari borghi. Ascoltò con attenzione le richieste di tutti e le lamentele di molti, ed accordò non poche concessioni. Egli ebbe presto modo di rendersi conto che molti centri versavano in uno stato di rovina. Ad esempio, Gallipoli lamentava la grande povertà dei suoi cittadini e chiedeva che essi fossero esentatati da ogni tassa. La disponibilità di re Ferdinando verso questa gente fu completa e tutto ciò portava i cuori a sperare in un risveglio economico e civile dell'intera area. Era suo desiderio agevolare ed incrementare lo spirito mercantile e i rapporti commerciali locali ed esteri.

A metà del XV secolo si era creata una situazione positiva per certi aspetti, ma negativa per altri. Se da un lato si verificò una crescita di contadini, di artigiani e di nobili rurali nei centri abitati e si appurò lo stanziamento di tribù straniere nei casali abbandonati o semidistrutti, dall'altro ci fu un decremento della popolazione in diverse città importanti, tra le quali Otranto e Brindisi. Il sovrano dovette così fronteggiare i problemi di spopolamento di numerose zone, e fu costretto a concedere importanti benefici al fine di ripopolare villaggi disabitati o poco abitati. Fu un uomo al servizio degli uomini. Si prodigò molto per la sua gente e per il suo regno. Un uomo buono e caritatevole che cercò di donare la pace ad una moltitudine stanca delle ingiustizie. La reggenza aragonese fu un vero toccasana per il Salento, un intervallo di pace tra anni di continue guerre. Un'oasi verde e lussureggiante in un deserto arido e insidioso. Un luminoso sorriso sul viso di chi, per lungo tempo, aveva conosciuto solo stenti e umiliazioni.
Il passaggio della penisola salentina, dalla corte angioina a quella aragonese, nel 1442. Il Salento, in questo periodo fu oggetto di una lunga serie di saccheggi e distruzioni provenienti soprattutto dal mare: le cronache del tempo testimoniano il terrore suscitato dai Saraceni su tutto il territorio, raccolti distrutti, migliaia di giovani catturati e venduti come schiavi e saccheggi e rapine per terra e per mare. Nel 1453 con la caduta di Costantinopoli, i Saraceni  alle azioni di pirateria accompagnano tentativi di conquista territoriale. E’ proprio in questo periodo, precisamente il 12 luglio 1480 che avviene il saccheggio di Otranto e lo sterminio di 800 idruntini, decapitati per essersi rifiutati di abbracciare la fede islamica.

Purtroppo per gli Aragonesi, i tempi stavano profondamente cambiando. L'uso sempre più massivo delle armi da fuoco, delle bombarde e la conquista di Otranto del 1480, li costrinse a rivedere profondamente l'intero sistema difensivo del Salento. Ma fu solo nel 1535, sotto il regno di Carlo V che la struttura difensiva del Salento fu profondamente modificata.

Sorsero nuovi castelli, città fortificate e torri costiere. L'architetto militare di Carlo V, Gian Giacomo dell'Acaya costruisce in questo periodo Acaya, la città fortificata che dal suo casato prese il nome. Si costruiscono imponenti bastioni e grandi mura in grado di resistere al fuoco delle bombarde turche.